Većina njegovih najslavnijih radova datira iz 1960-ih, kada su pesme kao što su “Blovin’ in the Vind” (1963) postale himne za građanska prava i antiratne pokrete. Njegovi tekstovi tokom ovog perioda uključivali su niz političkih, društvenih, filozofskih i književnih uticaja, prkoseći konvencijama pop muzike i pozivajući se na rastuću kontrakulturu.

Nakon njegovog istoimenog debitantskog albuma 1962, koji se sastojao uglavnom od tradicionalnih narodnih pesama, Dilan je napravio svoj proboj kao tekstopisac izdavanjem The Freewheelin’. Na albumu se nalaze “Blowin’ in the wind” i tematski složena “A Hard Rain's Gonna Fall”.

Mnoge njegove pesme prilagođavale su melodije i frazeologiju starijih narodnih pesama. Dalje objavljuje politički nabijeni The Times That Are a Changin’ i lirski apstraktniji i introspektivniji Another Side of Bob Dilan 1964. Godine 1965. i 1966. Dilan je izazvao kontroverzu među folk puristima kada je usvojio električno pojačanu rok instrumentaciju, i u periodu od 15 meseci snimio tri najvažnija i najuticajnija rok albuma 1960-ih: Bringing It All Back Home, Highway 61 Revisited (oba 1965) i Blonde on Blonde (1966). Njegov šestominutni singl “Like a Rolling Stone” (1965) proširio je komercijalne i kreativne granice u popularnoj muzici.

U julu 1966. nesreća na motociklu dovela je do Dilanovog povlačenja sa turneje. Tokom ovog perioda, snimio je veliki broj pesama sa članovima benda, koji su ga ranije podržavali na turneji. Ovi snimci su objavljeni kao zajednički album The Basement Tapes 1975. Krajem 1960-ih i ranih 1970-ih, Dilan je istražuje kantri muziku i ruralne teme u Džon Vesli Harding (1967), Nešvilski obrisi (1969) i Novo jutro (1970). Godine 1975. objavio je Blood on the Tracks, što su mnogi videli kao povratak u staru formu po kojoj je bio prepoznatljiv.

Kasnih 1970-ih, ponovo postaje hrišćanin i objavljuje seriju albuma savremene gospel muzike pre nego što se vraća svom poznatijem idiomu zasnovanom na roku početkom 1980-ih. Dilanov album Time Out of Mind iz 1997. označava početak renesanse njegove karijere. Od tada objavljuje pet veoma hvaljenih albuma sa originalnim materijalom, a poslednji je Rough and Rowdy ways (2020).

Takođe snima seriju od tri albuma 2010-ih koji zadržavaju verzije tradicionalnih američkih standarda, posebno pesme koje je snimio Frenk Sinatra. Dilan je imao kontinuirane turneje od kasnih 1980-ih na onome što je postalo poznato kao “Never Ending Tour” – Turneja bez kraja.

Nagrade i priznanja

Od 1994. Dilan je objavljuje osam knjiga crteža i slika, a njegovi radovi se izlažu u velikim svetskim umetničkim galerijama. Prodao je više od 125 miliona ploča, što ga čini jednim od najprodavanijih muzičara svih vremena. Dobitnik je brojnih nagrada, uključujući Predsedničku medalju slobode, deset Gremi nagrada, Zlatni globus i Oskara. 

Dilan je uvršten u Kuću slavnih rokenrola, Kuću slavnih pesnika Nešvila i Kuću slavnih tekstopisaca. Odbor za Pulicerovu nagradu mu je 2008. dodelio posebnu nagradu za „njegov dubok uticaj na popularnu muziku i američku kulturu, obeležen lirskim kompozicijama izuzetne poetske snage“. 

Dilan je 2016. godine dobio Nobelovu nagradu za književnost „za stvaranje novih poetičkih izraza u okviru velike američke pesničke tradicije“.